Les fouilles archéologiques font remonter le peuplement du Liechtenstein au moins à partir du Ve millénaire av. J.-C.. Le pays est situé à la croisée des chemins entre la route alpine nord-sud et la route est-ouest des migrations
La Rhétie fut conquise par les Romains et déclarée province romaine en 15 av. J.-C. Une voie romaine traversait la région du nord au sud, traversant les Alpes par la passe de Splügen et suivant le bord des plaines inondables situées le long de la rive droite du Rhin
Avec la chute de l'Empire romain et l'arrivée des Alamans les cultures latines et germaniques cohabitèrent pendant des siècles.
La région fut incorporée à l'empire Carolingien et devint un comté franc en 806. Au Xe siècle, la Rhétie était dirigé par les comtes de Bregenz dont la lignée s'éteignit en 1152. L'ancienne Rhétie fut ensuite divisée en différents comtés au fil des générations.
Lorsque le duché de Souabe perdit son Duc en 1268, tous les vassaux de ce duché devinrent des vassaux directs du trône impérial
Le comté de Vaduz fut formé en 1342 en tant que petite subdivision du comté de Werdenberg de la dynastie de Montfort de Vorarlberg. À partir de 1416, le territoire est dirigé par les barons de Brandis. Ceux-ci fixèrent définitivement les frontières du Liechtenstein en acquérant la partie septentrionnale de la seigneurie de Schellenberg, ainsi les frontières du Liechtenstein sont restées identiques depuis 1434.


En 1510, le dernier baron de Brandis vendit les domaines de Vaduz et de Schellenberg aux comtes de Sulz. Établit à Klettgau, ils dirigèrent ces domaines de l'extérieur. Catholiques romains, ils se firent forts de préserver la fidélité à Rome dans le comté pendant la Réforme.
Le XVe siècle fut témoin de trois guerres, mais la période noire intervint au XVIIe siècle, avec des épidémies.
En 1613, les comtes de Sulz vendirent les comtés de Vaduz et de Schellenberg aux comtes de Hohenems qui souhaitaient créer un état-tampon entre la Suisse et l'Autriche. Depuis 1608, les dirigeants du Liechtenstein étaient élevés au rang de Prince, quoique ce titre ne suffise pas à permettre leur entrée au Conseil des Princes.
La dynastie Liechtenstein possédait de vastes étendues de terres, principalement en Moravie, en Basse-Autriche et en Styrie. Cependant ces grands et riches territoires étaient des fiefs dépendant de l'autorité d'autres seigneurs, notament de diverses branches des Habsbourg, dont les Liechtenstein étaient de proches conseillers. Afin de pouvoir prétendre au Conseil des Princes, leur attention fut portée sur les domaines de Vaduz et de Schellenberg. Le Prince Johann Adam Andreas de Liechtenstein acheta le domaine de Schellenberg en 1699 et le comté de Vaduz en 1712. En achetant ce petit territoire composé de villages de montagnes, le Prince de Liechtenstein arriva à ses fins.
Le territoire prit alors le nom de la famille dirigeant le pays. La dynastie Liechtenstein donna donc son nom à la principauté. Le 23 janvier 1719, l'Empereur Charles VI du Saint-Empire décréta que les comtés de Vaduz et de Schellenberg seraient promus au rang de principauté impériale du Liechtenstein.
Le Liechtenstein devint un état souverain en 1806 lorsqu'il rejoignit la Confédération du Rhin créée par Napoléon à la suite de la dissolution de Saint-Empire Romain germanique. le Liechtenstein réussit à intégrer cette Confédération du Rhin en restant indépendant. Pendant cette période, les Français occupèrent le pays quelques années, puis le Liechtenstein recouvra son indépendance en 1815, au sein de la Confédération allemande.

Au XIXe siècle le Liechtenstein connut une situation délicate. Isolé économiquement, la principauté devint de plus en plus en état rural sous-développé, sous le poids de lourdes taxes féodales. Les idées de la révolution de 1848 y trouvèrent un écho favorable. La population, par des pétitions appela le Prince à lui accorder une nouvelle constitution, des élections libres, et l'abolition des taxes féodales.
Un accord douanier avec l'Autriche fut conclut en 1852. Cette union rattachait le Liechtenstein au système monétaire autrichien et jetait également les bases de l'évolution économique de la seconde moitié du XIXe siècle. Les manufactures se développèrent, les premières usines virent le jour et la première banque fut fondée en 1861. Le Liechtenstein fut relié aux voies de communication internationales en 1872 lorsque les chemins de fer autrichiens inaugurèrent la ligne Feldkirch – Buchs.
En 1862, une nouvelle constitution instaura une diète représentant le peuple. En 1868, après la dissolution de la Confédération allemande, le Liechtenstein dissolva son armée composée de 80 hommes, et déclara sa neutralité permanente, une neutralité respectée lors des deux guerres mondiales.

Jusqu'à la fin de la Première Guerre mondiale, le Liechtenstein fut étroitement lié à l'Autriche, mais le désastre économique crée par le conflit contraignit le pays à conclure une union monétaire et douanière avec la Suisse. En 1919 le Liechtestein et la Suisse signèrent un traité par lequel la Suisse assure la représentation des intérêts du Liechtenstein à un niveau diplomatique et consulaire dans les pays où la Suisse est représentée et pas le Liechtenstein. Cet accord fut suivi en 1920 d’une convention sur les services postaux.

Cette période est aussi celle d'une nouvelle constitution (1921) accordant au peuple des mécanismes de démocratie directe et évitant la prédominance étrangère sur la principauté: ainsi, le premier ministre Liechtensteinois devait désormais être natif de la principauté.
En 1938, le prince François-Joseph II de Liechtenstein devint le premier prince de Liechtenstein à résider de façon permanente au Liechtenstein. Il diriga le pays depuis Vaduz jusqu'à sa mort en 1989.

Après la Seconde Guerre mondiale (dans laquelle le Liechtenstein resta neutre), les taxes peu élevées du pays ont encouragé la croissance économique et le pays devint alors une place financière de plus en plus importante. Parmi les raisons de ce succès, on peut citer l'union douanière avec la Suisse et l'adoption du Franc suisse comme monnaie nationale, une politique et des conditions sociales stables.
En 1989, le Prince Hans-Adam II succèda à son père. En 1996, la Russie mit fin à un sujet de discorde entre les deux pays en rendant les archives de la famille Liechtenstein.
Étant un petit pays, mais afin de faire entendre sa voix à un niveau international, le Liechtenstein a rejoint plusieurs organisations internationales depuis les années 1950. En 1978, le pays est devenu membre du Conseil de l'Europe avant de rejoindre l'Organisation des Nations unies en 1990, l'Association européenne de libre-échange en 1991 et l'Espace économique européen (EEE) et l'Organisation Mondiale du Commerce (OMC) en 1995.